IDROCARBURI ALCANI

IDROCARBURI

Gli idrocarburi sono composti organici, composti esclusivamente da H (idrogeno) e C (carbonio),  sono le uniche sostanze chimiche organiche a non possedere gruppi funzionali. L’idrocarburo più semplice è il metano, ad un solo atomo di carbonio e a quattro atomi di idrogeno.

ALCANI idrocarburi saturi

CARATTERISTICHE DEGLI ALCANI

Sono composti organici costituiti da atomi di carbonio con ibridazione sp3.L’ibridazione sp3dell’atomo di carbonio determina angoli di legame di 109°28 la formula generale degli alcani è  CnH2n+2., a  25°C , fino a  4 atomi  di carbonio sono gas, da 5 atomi di carbonio a 16 sono liquidi, da 17 in poi sono solidi (circa 70). Da quattro atomi in poi presentano isomeri. Sono insolubili in acqua e nei solventi polari, solubili in quelli apolari. Sono anche chiamati paraffine e in generale sono poco reattivi.

METANO

Reazioni Eccetto per la combustione, le reazioni del metano sono perlopiù condotte a pressioni e/o temperature elevate, comunque quasi sempre in presenza di catalizzatori. Una ossidazione del metano con acido solforico e diclorobipirimidilplatino come catalizzatore, converte a 220 °C e 34 atm di pressione circa il 90% del metano in idrogenosolfato di metile; per idrolisi si riottiene il metano e l'acido solforico di partenza. Il legame covalente carbonio-idrogeno nel metano è uno dei più forti tra tutti gli idrocarburi, per questo motivo il suo uso come materia prima in chimica è limitato. La ricerca di un catalizzatore che possa facilitare l'attivazione del legame C-H nel metano e negli altri alcani leggeri è un'area di ricerca con importanti risvolti industriali.
Combustione Il metano è il principale componente del gas naturale, ed è un eccellente combustibile poiché produce il maggior quantitativo di calore per massa unitaria. Bruciando una molecola di metano in presenza di ossigeno si forma una molecola di CO2 (anidride carbonica), due molecole di H2O (acqua) e si libera una quantità di calore:

    CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

Il calore di combustione della reazione è negativo (essendo la reazione di combustione una reazione esotermica); considerando come sistema chiuso la stessa reazione di combustione del metano, il calore di reazione è pari a -891 kJ/mol. Dalla combustione di un normal metro cubo di metano (1 Nm3 è pari a 44,61 moli) si ottengono circa 39,79 MJ (9503,86 kcal).

Struttura 3D del metano

Formula lineare del Metano

Formula sterica o spaziale del Metano 109° e 28' (Gas)

CARATTERISTICHE FISICO-CHIMICHE DEL METANO

Nome IUPAC
metano
Nomi alternativi
tetraidruro di carbonio
gas di palude
grisou
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare  CH4
Massa molecolare (u)  16,04
Aspetto  gas incolore
Numero CAS  [74-82-8]
Numero EINECS  200-812-7
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)  0,71682
Solubilità in acqua  0,024 g/l a c.n.
Temperatura di fusione (K)  90,8 (-182,7 °C)
ΔfusH0 (kJ·mol−1)  1,1
Temperatura di ebollizione (K)  111,8 (-161,4 °C)
ΔebH0 (kJ·mol−1)  8,17
Punto triplo  90,67 K (-182,48 °C)
1,17 × 104 Pa
Punto critico  190,6 K (-82,6 °C)
4,6 MPa
Viscosità dinamica (mPa.s a 0 °C e 100 °C)  0,0103
0,0137
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)  -74,81 [1]
ΔfG0 (kJ·mol−1)  -50,72 [1]
S0m(J·K−1mol−1)  186,26 [1]
C0p,m(J·K−1mol−1)  35,31 [1]
ΔcombH0 (kJ·mol−1)  -890 [1]
Indicazioni di sicurezza
Flash point (K)  85 (-188 °C)
Limiti di esplosione  5,3 - 14% vol.
Temperatura di autoignizione (K)  873 (600 °C)

Frasi R  12
Frasi S  2-9-16-33

Reazioni Eccetto per la combustione, le reazioni del metano sono perlopiù condotte a pressioni e/o temperature elevate, comunque quasi sempre in presenza di catalizzatori. Una ossidazione del metano con acido solforico e diclorobipirimidilplatino come catalizzatore, converte a 220 °C e 34 atm di pressione circa il 90% del metano in idrogenosolfato di metile; per idrolisi si riottiene il metano e l'acido solforico di partenza. Il legame covalente carbonio-idrogeno nel metano è uno dei più forti tra tutti gli idrocarburi, per questo motivo il suo uso come materia prima in chimica è limitato. La ricerca di un catalizzatore che possa facilitare l'attivazione del legame C-H nel metano e negli altri alcani leggeri è un'area di ricerca con importanti risvolti industriali.
Combustione Il metano è il principale componente del gas naturale, ed è un eccellente combustibile poiché produce il maggior quantitativo di calore per massa unitaria. Bruciando una molecola di metano in presenza di ossigeno si forma una molecola di CO2 (anidride carbonica), due molecole di H2O (acqua) e si libera una quantità di calore:

    CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

Il calore di combustione della reazione è negativo (essendo la reazione di combustione una reazione esotermica); considerando come sistema chiuso la stessa reazione di combustione del metano, il calore di reazione è pari a -891 kJ/mol. Dalla combustione di un normal metro cubo di metano (1 Nm3 è pari a 44,61 moli) si ottengono circa 39,79 MJ (9503,86 kcal).

ETANO IDROCARBURO SATURO  A DUE ATOMI DI CARBONIO (ALCANO)

Idrocarburo alifatico  o saturo. è uno degli idrocarburi più semplice a 2 tomi di carbonio. Tra i due atomi di carbonio sussiste un legame semplice sp3.

A temperatura e pressione ambiente è un gas estremamente infiammabile, esplosivo in miscela con l'aria, incolore e inodore.

Industrialmente si ottiene per distillazione frazionata del gas naturale, di cui è uno dei principali componenti, insieme al metano.

In laboratorio può essere ottenuto per elettrolisi (elettrolisi di Kolbe) dell'acido acetico:

    CH3COOH → CH3COO- + H+
    CH3COO- → CH3COO· + e- (all'anodo)
    CH3COO· → CH3· + CO2 ↑
    2 CH3· → CH3-CH3

Nell'industria chimica, è la materia prima per la produzione dell'etene per cracking catalico.
Conformazioni

Per via della repulsione elettrostatica reciproca tra gli elettroni, l'etano tende ad assumere preferibilmente una conformazione sfalsata, dove l'angolo diedro formato da due legami C-H ciascuno su un diverso atomo di carbonio è di 60°; la barriera energetica tra le due conformazioni è comunque sufficientemente bassa da consentire anche a basse temperature una rotazione completa attorno al legame che unisce i due atomi di carbonio.

Formula lineare dell'Etano

Formula sterica o spaziale dell' etano (Gas)

CARATTERISTICHE FISICHE CHIMICHE DEL ETANO

Nome IUPAC
etano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare  C2H6
Massa molecolare (u)  30,07
Aspetto  gas incolore
Numero CAS  [74-84-0]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)  1,3562
Temperatura di fusione (K)  90,3 (-182,7 °C)
ΔfusH0 (kJ·mol−1)  0,583
ΔfusS0 (J·K−1mol−1)  6,46
Temperatura di ebollizione (K)  184,5 (-88,6 °C)
ΔebH0 (kJ·mol−1)  10
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)  -84
ΔfG0 (kJ·mol−1)  -32
S0m(J·K−1mol−1)  229,2
C0p,m(J·K−1mol−1)  52,5
Indicazioni di sicurezza
Flash point (K)  138 (-135 °C)
Limiti di esplosione  3 - 12,5% vol.
Temperatura di autoignizione (K)  788 (515 °C)
Simboli di rischio chimico
Estremamente infiammabile

Frasi R  12
Frasi S  (2-)9-16-33

(ALCANO) PROPANO IDROCARBURO SATURO A 3 ATOMI DI CARBONIO  (GAS) A c.s

Formula lineare del Propano

Formula sterica o spaziale del Propano (Gas)

Nome IUPAC
propano
Nomi alternativi
GPL
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare  C3H8
Massa molecolare (u)  44,10
Aspetto  gas incolore
Numero CAS  [74-98-6]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)  0,2005 (condensato)
Densità (kg·m−3, in c.s.)  2,005
Temperatura di fusione (K)  85,5 (−187,6 °C)
ΔfusH0 (kJ·mol−1)  3,52
Temperatura di ebollizione (K)  231,1 (−42 °C)
ΔebH0 (kJ·mol−1)  19,4
Punto critico  96.6 °C (370.1 K) 42.5 bar
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)  -103,8
ΔfG0 (kJ·mol−1)  -23,4
S0m(J·K−1mol−1)  270,3
C0p,m(J·K−1mol−1)  73,6
Indicazioni di sicurezza
Flash point (K)  169 (-104 °C)
Limiti di esplosione  2,1 - 9,5% vol.
Temperatura di autoignizione (K)  723 (450 °C)
Simboli di rischio chimico
Estremamente infiammabile
Frasi R  12
Frasi S  (2-)9-16

(ALCANO)  BUTANO IDROCARBURO SATURO A  4 ATOMI DI CARBONIO  (GAS) A c.s

Nome IUPAC
butano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare  C4H10
Massa molecolare (u)  58,1
Aspetto  gas incolore
Numero CAS  [106-97-8]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)  2,735
Temperatura di fusione (K)  134,9 (-138,3 °C)
Temperatura di ebollizione (K)  272,7 (−0,4 °C)
ΔebH0 (kJ·mol−1)  21
Punto critico  152 °C
37,96 bar
Tensione di vapore (Pa) a 293 K  2,1 · 105
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)  -126
S0m(J·K−1mol−1)  310
C0p,m(J·K−1mol−1)  97
Indicazioni di sicurezza
Flash point (K)  213 (-60 °C)
Limiti di esplosione  1,5 - 8,5% vol.
Temperatura di autoignizione (K)  638 (365 °C)
Simboli di rischio chimico
Estremamente infiammabile
Frasi R  12
Frasi S  (2-)9-16

Formula sterica del Butano (n-Butano) o Spaziale (gas)

Formula sterica dell' Iso-butano, isomero del butano

L'isobutano (o metilpropano) è un idrocarburo alifatico appartenente alla serie degli alcani. Si ottiene per distillazione frazionata dal petrolio e dal gas naturale.

È un isomero del n-butano, si differenzia da esso perché la catena di atomi di carbonio che costituisce la sua molecola è ramificata e non lineare.

A temperatura e pressione ambiente è un gas incolore e inodore, molto facile da liquefare. In miscela con il n-butano, viene usato come carburante per automobili e come combustibile, sia per usi domestici che industriali, nonché per alimentare fornelli e lampade da campeggio.

Identificato dalla sigla R600a trova impiego anche come fluido refrigerante in sostituzione dei freon vietati, ma il suo principale utilizzo industriale è la produzione di prodotti chimici di base.

Viene prodotto a partire dal n-butano, attraverso processi di isomerizzazione che solitamente impiegano acidi di Lewis come catalizzatori.

Nome IUPAC
2-metilpropano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare  C4H10
Massa molecolare (u)  58,1
Aspetto  gas incolore
Numero CAS  [75-28-5]
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione (K)  113,6 (-159,6 °C)
Temperatura di ebollizione (K)  261,5 (−11,7 °C)
Punto critico  134,9 °C
36,48 bar
Tensione di vapore (Pa) a 293 K  3 · 106
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)  -134,2
Indicazioni di sicurezza
Limiti di esplosione  1,8 - 8,5% vol.
Temperatura di autoignizione (K)  733 (460 °C)
Simboli di rischio chimico
Estremamente infiammabile
Frasi R  12
Frasi S  (2-)9-16